Con 17 años, edad que todavía lo habilitaba para competir entre juveniles, Oscar Villalobo conquistó el 7 de julio de 1996 en categoría élite la medalla de oro en el Panamericano de ciclismo que se realizaba en Venezuela, en la prueba de las Vueltas Puntuables.
Con ese logro, el ciclista zondino comenzó a construir una relación con el público sanjuanino que se fue consolidando con otros triunfos posteriores como ganar la Vuelta a San Juan.
El propio Villalobo recordó su logro, en una publicación en Facebook:
